El primer encuentro entre ambos equipos lo ganaron los azules el 18 de diciembre de 1909 (2-1). Sin embargo, el primer encuentro importante se produjo al final de esa misma temporada 1909-10, cuando el Tottenham y el Chelsea se enfrentaron en la última jornada de liga, donde ambos equipos se enfrentaban al descenso a la división inferior. Los dos equipos eran conocidos como los clubes del «Norte de Londres» (Tottenham estaba técnicamente localizado en Middlesex, segunda equipacion real madrid que se incorporó al Gran Londres en 1965) en un amistoso previo a la Guerra el 22 de agosto de 1914 en White Hart Lane.
