El equipo alcanzaría las semifinales en las que se enfrentaría al Ajax de Ámsterdam, una de las sorpresas de la competición. En la temporada 2018-19, el equipo realizaría una campaña histórica en la Champions League. Los spurs perdieron el partido de ida en condición de local por 0-1. El 8 de mayo de 2019, se disputaría el partido de vuelta en Holanda.
